data_OJN
# 
_chem_comp.id                                    OJN 
_chem_comp.name                                  "1-(2-azanylethyl)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-~{N}-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-4~{H}-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide" 
_chem_comp.type                                  non-polymer 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C29 H33 N5 O2 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         "1-(2-azanylethyl)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide" 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2022-09-12 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2025-01-24 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        515.670 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     OJN 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        8AXM 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  PDBE 
_chem_comp.pdbx_pcm                              ? 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.pdbx_backbone_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_n_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_c_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
OJN N1  N1  N 0 1 Y N N N N N 6.934  19.886 15.625 -1.423  1.519  -0.377 N1  OJN 1  
OJN N3  N2  N 0 1 N N N N N N 9.250  22.969 13.164 2.626   0.041  0.961  N3  OJN 2  
OJN C4  C1  C 0 1 N N N N N N 7.070  23.318 14.286 2.111   2.246  0.004  C4  OJN 3  
OJN C5  C2  C 0 1 N N N N N N 8.421  23.907 13.938 2.859   1.484  1.107  C5  OJN 4  
OJN C6  C3  C 0 1 N N N N N N 9.665  21.788 13.930 1.245   -0.323 1.325  C6  OJN 5  
OJN C7  C4  C 0 1 N N N N N N 10.430 23.683 12.689 3.599   -0.732 1.746  C7  OJN 6  
OJN C8  C5  C 0 1 Y N N N N N 11.207 22.966 11.613 4.957   -0.634 1.100  C8  OJN 7  
OJN C10 C6  C 0 1 Y N N N N N 11.586 22.387 9.237  6.515   -1.256 -0.666 C10 OJN 8  
OJN C13 C7  C 0 1 Y N N N N N 12.300 22.231 11.922 5.923   0.147  1.656  C13 OJN 9  
OJN C15 C8  C 0 1 Y N N N N N 9.326  23.786 8.505  4.559   -2.853 -1.813 C15 OJN 10 
OJN C17 C9  C 0 1 Y N N N N N 11.223 22.475 7.879  6.788   -1.971 -1.844 C17 OJN 11 
OJN C20 C10 C 0 1 N N N N N N 9.556  16.480 15.344 -4.137  -1.699 0.926  C20 OJN 12 
OJN C21 C11 C 0 1 Y N N N N N 9.923  15.948 16.703 -5.544  -1.440 0.451  C21 OJN 13 
OJN C22 C12 C 0 1 Y N N N N N 10.668 14.786 16.758 -5.958  -1.925 -0.776 C22 OJN 14 
OJN C24 C13 C 0 1 Y N N N N N 10.500 14.756 19.167 -8.127  -0.965 -0.420 C24 OJN 15 
OJN C26 C14 C 0 1 Y N N N N N 9.452  16.492 17.895 -6.419  -0.723 1.247  C26 OJN 16 
OJN C28 C15 C 0 1 N N N N N N 3.935  20.724 14.975 -0.711  4.690  -0.399 C28 OJN 17 
OJN C1  C16 C 0 1 Y N N N N N 8.196  19.950 15.152 -1.068  0.461  0.334  C1  OJN 18 
OJN N2  N3  N 0 1 Y N N N N N 6.382  21.108 15.365 -0.399  2.273  -0.593 N2  OJN 19 
OJN C2  C17 C 0 1 Y N N N N N 7.278  21.919 14.747 0.691   1.739  -0.024 C2  OJN 20 
OJN C3  C18 C 0 1 Y N N N N N 8.462  21.196 14.600 0.308   0.582  0.575  C3  OJN 21 
OJN C9  C19 C 0 1 Y N N N N N 10.815 23.040 10.244 5.231   -1.354 -0.075 C9  OJN 22 
OJN C11 C20 C 0 1 Y N N N N N 12.741 21.659 9.643  7.489   -0.429 -0.070 C11 OJN 23 
OJN C12 C21 C 0 1 Y N N N N N 13.081 21.586 10.976 7.185   0.251  1.076  C12 OJN 24 
OJN C14 C22 C 0 1 Y N N N N N 9.648  23.734 9.820  4.257   -2.170 -0.675 C14 OJN 25 
OJN C16 C23 C 0 1 Y N N N N N 10.110 23.171 7.526  5.822   -2.756 -2.394 C16 OJN 26 
OJN O1  O1  O 0 1 N N N N N N 13.419 21.085 8.623  8.725   -0.321 -0.621 O1  OJN 27 
OJN C18 C24 C 0 1 N N N N N N 14.518 20.219 8.903  9.658   0.537  0.040  C18 OJN 28 
OJN C19 C25 C 0 1 N N N N N N 9.161  18.861 15.301 -1.951  -0.633 0.787  C19 OJN 29 
OJN N4  N4  N 0 1 N N N N N N 8.674  17.638 15.342 -3.262  -0.614 0.477  N4  OJN 30 
OJN C23 C26 C 0 1 Y N N N N N 10.981 14.222 17.981 -7.246  -1.689 -1.214 C23 OJN 31 
OJN C25 C27 C 0 1 Y N N N N N 9.766  15.931 19.118 -7.709  -0.484 0.815  C25 OJN 32 
OJN O2  O2  O 0 1 N N N N N N 10.382 19.108 15.392 -1.494  -1.552 1.440  O2  OJN 33 
OJN C27 C28 C 0 1 N N N N N N 5.017  21.452 15.761 -0.424  3.527  -1.350 C27 OJN 34 
OJN N5  N5  N 0 1 N N N N N N 4.040  19.259 15.089 -0.735  5.948  -1.158 N5  OJN 35 
OJN S1  S1  S 0 1 N N N N N N 10.935 13.980 20.685 -9.771  -0.661 -0.976 S1  OJN 36 
OJN C29 C29 C 0 1 N N N N N N 9.522  12.991 21.156 -10.491 0.298  0.386  C29 OJN 37 
OJN H2  H2  H 0 1 N N N N N N 6.602  23.908 15.087 2.118   3.314  0.222  H2  OJN 38 
OJN H1  H3  H 0 1 N N N N N N 6.421  23.325 13.398 2.587   2.063  -0.960 H1  OJN 39 
OJN H4  H4  H 0 1 N N N N N N 8.948  24.161 14.870 2.499   1.812  2.082  H4  OJN 40 
OJN H3  H5  H 0 1 N N N N N N 8.268  24.819 13.343 3.927   1.689  1.029  H3  OJN 41 
OJN H6  H6  H 0 1 N N N N N N 10.112 21.046 13.252 1.053   -1.360 1.050  H6  OJN 42 
OJN H5  H7  H 0 1 N N N N N N 10.404 22.082 14.690 1.101   -0.194 2.398  H5  OJN 43 
OJN H8  H8  H 0 1 N N N N N N 11.100 23.846 13.546 3.648   -0.331 2.759  H8  OJN 44 
OJN H7  H9  H 0 1 N N N N N N 10.105 24.654 12.288 3.288   -1.776 1.784  H7  OJN 45 
OJN H10 H10 H 0 1 N N N N N N 12.579 22.142 12.962 5.708   0.695  2.562  H10 OJN 46 
OJN H12 H11 H 0 1 N N N N N N 8.436  24.319 8.205  3.809   -3.480 -2.273 H12 OJN 47 
OJN H14 H12 H 0 1 N N N N N N 11.825 21.993 7.123  7.758   -1.895 -2.312 H14 OJN 48 
OJN H19 H13 H 0 1 N N N N N N 9.057  15.673 14.787 -4.125  -1.749 2.015  H19 OJN 49 
OJN H20 H14 H 0 1 N N N N N N 10.486 16.761 14.828 -3.783  -2.645 0.515  H20 OJN 50 
OJN H21 H15 H 0 1 N N N N N N 11.006 14.318 15.845 -5.273  -2.488 -1.393 H21 OJN 51 
OJN H24 H16 H 0 1 N N N N N N 8.827  17.372 17.863 -6.094  -0.350 2.207  H24 OJN 52 
OJN H28 H17 H 0 1 N N N N N N 4.023  21.002 13.914 -1.677  4.537  0.082  H28 OJN 53 
OJN H27 H18 H 0 1 N N N N N N 2.952  21.037 15.356 0.069   4.740  0.360  H27 OJN 54 
OJN H9  H19 H 0 1 N N N N N N 13.953 21.028 11.283 7.930   0.885  1.533  H9  OJN 55 
OJN H11 H20 H 0 1 N N N N N N 9.017  24.221 10.549 3.274   -2.255 -0.236 H11 OJN 56 
OJN H13 H21 H 0 1 N N N N N N 9.831  23.249 6.486  6.035   -3.306 -3.299 H13 OJN 57 
OJN H17 H22 H 0 1 N N N N N N 14.944 19.849 7.959  10.603  0.532  -0.502 H17 OJN 58 
OJN H15 H23 H 0 1 N N N N N N 15.288 20.773 9.460  9.260   1.551  0.070  H15 OJN 59 
OJN H16 H24 H 0 1 N N N N N N 14.170 19.368 9.507  9.820   0.181  1.058  H16 OJN 60 
OJN H18 H25 H 0 1 N N N N N N 7.684  17.503 15.372 -3.627  0.119  -0.043 H18 OJN 61 
OJN H22 H26 H 0 1 N N N N N N 11.613 13.347 18.013 -7.568  -2.067 -2.173 H22 OJN 62 
OJN H23 H27 H 0 1 N N N N N N 9.441  16.406 20.032 -8.392  0.076  1.436  H23 OJN 63 
OJN H26 H28 H 0 1 N N N N N N 4.879  22.534 15.617 -1.204  3.477  -2.110 H26 OJN 64 
OJN H25 H29 H 0 1 N N N N N N 4.895  21.205 16.826 0.542   3.680  -1.831 H25 OJN 65 
OJN H30 H31 H 0 1 N N N N N N 3.310  18.830 14.557 -1.407  5.903  -1.910 H30 OJN 66 
OJN H29 H32 H 0 1 N N N N N N 4.928  18.960 14.738 -0.923  6.733  -0.552 H29 OJN 67 
OJN H31 H33 H 0 1 N N N N N N 9.734  12.477 22.105 -10.460 -0.292 1.302  H31 OJN 68 
OJN H32 H34 H 0 1 N N N N N N 8.644  13.642 21.280 -9.920  1.216  0.525  H32 OJN 69 
OJN H33 H35 H 0 1 N N N N N N 9.319  12.246 20.373 -11.525 0.546  0.148  H33 OJN 70 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
OJN C16 C17 DOUB Y N 1  
OJN C16 C15 SING Y N 2  
OJN C17 C10 SING Y N 3  
OJN C15 C14 DOUB Y N 4  
OJN O1  C18 SING N N 5  
OJN O1  C11 SING N N 6  
OJN C10 C11 SING Y N 7  
OJN C10 C9  DOUB Y N 8  
OJN C11 C12 DOUB Y N 9  
OJN C14 C9  SING Y N 10 
OJN C9  C8  SING Y N 11 
OJN C12 C13 SING Y N 12 
OJN C8  C13 DOUB Y N 13 
OJN C8  C7  SING N N 14 
OJN C7  N3  SING N N 15 
OJN N3  C6  SING N N 16 
OJN N3  C5  SING N N 17 
OJN C6  C3  SING N N 18 
OJN C5  C4  SING N N 19 
OJN C4  C2  SING N N 20 
OJN C3  C2  DOUB Y N 21 
OJN C3  C1  SING Y N 22 
OJN C2  N2  SING Y N 23 
OJN C28 N5  SING N N 24 
OJN C28 C27 SING N N 25 
OJN C1  C19 SING N N 26 
OJN C1  N1  DOUB Y N 27 
OJN C19 N4  SING N N 28 
OJN C19 O2  DOUB N N 29 
OJN N4  C20 SING N N 30 
OJN C20 C21 SING N N 31 
OJN N2  N1  SING Y N 32 
OJN N2  C27 SING N N 33 
OJN C21 C22 DOUB Y N 34 
OJN C21 C26 SING Y N 35 
OJN C22 C23 SING Y N 36 
OJN C26 C25 DOUB Y N 37 
OJN C23 C24 DOUB Y N 38 
OJN C25 C24 SING Y N 39 
OJN C24 S1  SING N N 40 
OJN S1  C29 SING N N 41 
OJN C4  H2  SING N N 42 
OJN C4  H1  SING N N 43 
OJN C5  H4  SING N N 44 
OJN C5  H3  SING N N 45 
OJN C6  H6  SING N N 46 
OJN C6  H5  SING N N 47 
OJN C7  H8  SING N N 48 
OJN C7  H7  SING N N 49 
OJN C13 H10 SING N N 50 
OJN C15 H12 SING N N 51 
OJN C17 H14 SING N N 52 
OJN C20 H19 SING N N 53 
OJN C20 H20 SING N N 54 
OJN C22 H21 SING N N 55 
OJN C26 H24 SING N N 56 
OJN C28 H28 SING N N 57 
OJN C28 H27 SING N N 58 
OJN C12 H9  SING N N 59 
OJN C14 H11 SING N N 60 
OJN C16 H13 SING N N 61 
OJN C18 H17 SING N N 62 
OJN C18 H15 SING N N 63 
OJN C18 H16 SING N N 64 
OJN N4  H18 SING N N 65 
OJN C23 H22 SING N N 66 
OJN C25 H23 SING N N 67 
OJN C27 H26 SING N N 68 
OJN C27 H25 SING N N 69 
OJN N5  H30 SING N N 70 
OJN N5  H29 SING N N 71 
OJN C29 H31 SING N N 72 
OJN C29 H32 SING N N 73 
OJN C29 H33 SING N N 74 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
OJN InChI            InChI                1.06    "InChI=1S/C29H33N5O2S/c1-36-27-12-9-21(23-5-3-4-6-24(23)27)18-33-15-13-26-25(19-33)28(32-34(26)16-14-30)29(35)31-17-20-7-10-22(37-2)11-8-20/h3-12H,13-19,30H2,1-2H3,(H,31,35)" 
OJN InChIKey         InChI                1.06    STRRFWBWQPHLDR-UHFFFAOYSA-N                                                                                                                                                    
OJN SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385   "COc1ccc(CN2CCc3n(CCN)nc(C(=O)NCc4ccc(SC)cc4)c3C2)c5ccccc15"                                                                                                                   
OJN SMILES           CACTVS               3.385   "COc1ccc(CN2CCc3n(CCN)nc(C(=O)NCc4ccc(SC)cc4)c3C2)c5ccccc15"                                                                                                                   
OJN SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 3.1.0.0 "COc1ccc(c2c1cccc2)CN3CCc4c(c(nn4CCN)C(=O)NCc5ccc(cc5)SC)C3"                                                                                                                   
OJN SMILES           "OpenEye OEToolkits" 3.1.0.0 "COc1ccc(c2c1cccc2)CN3CCc4c(c(nn4CCN)C(=O)NCc5ccc(cc5)SC)C3"                                                                                                                   
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           OJN 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           "OpenEye OEToolkits" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   3.1.0.0 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        "1-(2-azanylethyl)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-~{N}-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-4~{H}-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide" 
# 
_pdbx_chem_comp_synonyms.ordinal      1 
_pdbx_chem_comp_synonyms.comp_id      OJN 
_pdbx_chem_comp_synonyms.name         "1-(2-azanylethyl)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide" 
_pdbx_chem_comp_synonyms.provenance   PDB 
_pdbx_chem_comp_synonyms.type         ? 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
OJN "Create component" 2022-09-12 PDBE 
OJN "Initial release"  2025-01-29 RCSB 
# 
