data_A1IUI
# 
_chem_comp.id                                    A1IUI 
_chem_comp.name                                  "~{N}-[4-[(3~{R})-piperidin-3-yl]oxyphenyl]-1~{H}-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine" 
_chem_comp.type                                  non-polymer 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C18 H20 N4 O" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2024-11-19 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2025-07-04 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        308.378 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     A1IUI 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        9HFP 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  PDBE 
_chem_comp.pdbx_pcm                              ? 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.pdbx_n_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_backbone_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_c_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
A1IUI C2  C1  C 0 1 Y N N N N N 10.613 7.160  23.235 -3.819 2.135  0.438  C2  A1IUI 1  
A1IUI C3  C2  C 0 1 Y N N N N N 11.579 8.172  23.171 -2.741 1.284  0.273  C3  A1IUI 2  
A1IUI C11 C3  C 0 1 Y N N N N N 13.284 10.449 23.034 -0.609 -0.479 -0.234 C11 A1IUI 3  
A1IUI C12 C4  C 0 1 Y N N N N N 12.714 11.524 22.351 0.444  -1.114 0.412  C12 A1IUI 4  
A1IUI C13 C5  C 0 1 Y N N N N N 13.266 11.979 21.151 1.732  -0.638 0.264  C13 A1IUI 5  
A1IUI C14 C6  C 0 1 Y N N N N N 14.419 11.390 20.607 1.975  0.473  -0.530 C14 A1IUI 6  
A1IUI C15 C7  C 0 1 Y N N N N N 15.006 10.302 21.279 0.924  1.107  -1.176 C15 A1IUI 7  
A1IUI C16 C8  C 0 1 Y N N N N N 14.440 9.844  22.486 -0.365 0.634  -1.029 C16 A1IUI 8  
A1IUI C18 C9  C 0 1 N N R N N N 16.160 11.723 18.740 4.260  0.313  0.109  C18 A1IUI 9  
A1IUI C19 C10 C 0 1 N N N N N N 16.980 12.986 19.123 5.424  1.287  0.311  C19 A1IUI 10 
A1IUI C20 C11 C 0 1 N N N N N N 16.224 14.279 18.707 6.533  0.587  1.100  C20 A1IUI 11 
A1IUI C21 C12 C 0 1 N N N N N N 15.997 14.281 17.170 6.974  -0.669 0.347  C21 A1IUI 12 
A1IUI C23 C13 C 0 1 N N N N N N 15.914 11.752 17.200 4.766  -0.936 -0.616 C23 A1IUI 13 
A1IUI N1  N1  N 0 1 Y N N N N N 9.739  7.073  24.260 -5.059 1.691  0.425  N1  A1IUI 14 
A1IUI C4  C14 C 0 1 Y N N N N N 11.715 9.106  24.196 -2.970 -0.075 0.082  C4  A1IUI 15 
A1IUI C5  C15 C 0 1 Y N N N N N 10.810 8.960  25.242 -4.301 -0.522 0.067  C5  A1IUI 16 
A1IUI C6  C16 C 0 1 Y N N N N N 9.835  7.973  25.255 -5.341 0.404  0.252  C6  A1IUI 17 
A1IUI C7  C17 C 0 1 Y N N N N N 10.555 9.704  26.517 -4.939 -1.828 -0.102 C7  A1IUI 18 
A1IUI C8  C18 C 0 1 Y N N N N N 9.524  9.088  27.107 -6.264 -1.627 -0.023 C8  A1IUI 19 
A1IUI N9  N2  N 0 1 Y N N N N N 9.102  8.098  26.375 -6.520 -0.299 0.199  N9  A1IUI 20 
A1IUI N10 N3  N 0 1 N N N N N N 12.696 10.041 24.193 -1.914 -0.963 -0.088 N10 A1IUI 21 
A1IUI O17 O1  O 0 1 N N N N N N 14.881 11.878 19.372 3.243  0.941  -0.676 O17 A1IUI 22 
A1IUI N22 N4  N 0 1 N N N N N N 15.320 13.037 16.717 5.826  -1.569 0.180  N22 A1IUI 23 
A1IUI H1  H1  H 0 1 N N N N N N 10.566 6.429  22.442 -3.639 3.190  0.586  H1  A1IUI 24 
A1IUI H2  H2  H 0 1 N N N N N N 12.230 8.230  22.311 -1.733 1.670  0.291  H2  A1IUI 25 
A1IUI H7  H3  H 0 1 N N N N N N 11.837 12.009 22.754 0.255  -1.978 1.031  H7  A1IUI 26 
A1IUI H8  H4  H 0 1 N N N N N N 12.796 12.801 20.631 2.551  -1.132 0.767  H8  A1IUI 27 
A1IUI H9  H5  H 0 1 N N N N N N 15.884 9.821  20.873 1.113  1.973  -1.794 H9  A1IUI 28 
A1IUI H10 H6  H 0 1 N N N N N N 14.898 9.014  23.003 -1.183 1.128  -1.532 H10 A1IUI 29 
A1IUI H11 H7  H 0 1 N N N N N N 16.682 10.803 19.041 3.850  0.030  1.078  H11 A1IUI 30 
A1IUI H12 H8  H 0 1 N N N N N N 17.141 12.996 20.211 5.809  1.601  -0.660 H12 A1IUI 31 
A1IUI H13 H9  H 0 1 N N N N N N 17.952 12.955 18.609 5.077  2.159  0.865  H13 A1IUI 32 
A1IUI H15 H10 H 0 1 N N N N N N 15.252 14.315 19.220 7.383  1.262  1.211  H15 A1IUI 33 
A1IUI H14 H11 H 0 1 N N N N N N 16.821 15.159 18.990 6.159  0.309  2.085  H14 A1IUI 34 
A1IUI H17 H12 H 0 1 N N N N N N 15.372 15.146 16.902 7.361  -0.389 -0.633 H17 A1IUI 35 
A1IUI H16 H13 H 0 1 N N N N N N 16.971 14.362 16.665 7.754  -1.178 0.914  H16 A1IUI 36 
A1IUI H20 H14 H 0 1 N N N N N N 16.877 11.600 16.690 3.943  -1.638 -0.749 H20 A1IUI 37 
A1IUI H21 H15 H 0 1 N N N N N N 15.228 10.932 16.941 5.164  -0.654 -1.591 H21 A1IUI 38 
A1IUI H3  H16 H 0 1 N N N N N N 11.094 10.564 26.886 -4.440 -2.772 -0.260 H3  A1IUI 39 
A1IUI H4  H17 H 0 1 N N N N N N 9.101  9.373  28.059 -7.015 -2.398 -0.109 H4  A1IUI 40 
A1IUI H5  H18 H 0 1 N N N N N N 8.332  7.507  26.615 -7.405 0.089  0.290  H5  A1IUI 41 
A1IUI H6  H19 H 0 1 N N N N N N 12.995 10.440 25.060 -2.081 -1.918 -0.106 H6  A1IUI 42 
A1IUI H18 H20 H 0 1 N N N N N N 14.372 13.073 17.032 6.110  -2.446 -0.230 H18 A1IUI 43 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
A1IUI N1  C2  DOUB Y N 1  
A1IUI N1  C6  SING Y N 2  
A1IUI C2  C3  SING Y N 3  
A1IUI C3  C4  DOUB Y N 4  
A1IUI C4  C5  SING Y N 5  
A1IUI C4  N10 SING N N 6  
A1IUI C5  C6  DOUB Y N 7  
A1IUI C5  C7  SING Y N 8  
A1IUI C6  N9  SING Y N 9  
A1IUI C7  C8  DOUB Y N 10 
A1IUI C8  N9  SING Y N 11 
A1IUI N10 C11 SING N N 12 
A1IUI C11 C12 DOUB Y N 13 
A1IUI C11 C16 SING Y N 14 
A1IUI C12 C13 SING Y N 15 
A1IUI C13 C14 DOUB Y N 16 
A1IUI C14 C15 SING Y N 17 
A1IUI C14 O17 SING N N 18 
A1IUI C15 C16 DOUB Y N 19 
A1IUI O17 C18 SING N N 20 
A1IUI C18 C19 SING N N 21 
A1IUI C18 C23 SING N N 22 
A1IUI C19 C20 SING N N 23 
A1IUI C20 C21 SING N N 24 
A1IUI C21 N22 SING N N 25 
A1IUI N22 C23 SING N N 26 
A1IUI C2  H1  SING N N 27 
A1IUI C3  H2  SING N N 28 
A1IUI C12 H7  SING N N 29 
A1IUI C13 H8  SING N N 30 
A1IUI C15 H9  SING N N 31 
A1IUI C16 H10 SING N N 32 
A1IUI C18 H11 SING N N 33 
A1IUI C19 H12 SING N N 34 
A1IUI C19 H13 SING N N 35 
A1IUI C20 H15 SING N N 36 
A1IUI C20 H14 SING N N 37 
A1IUI C21 H17 SING N N 38 
A1IUI C21 H16 SING N N 39 
A1IUI C23 H20 SING N N 40 
A1IUI C23 H21 SING N N 41 
A1IUI C7  H3  SING N N 42 
A1IUI C8  H4  SING N N 43 
A1IUI N9  H5  SING N N 44 
A1IUI N10 H6  SING N N 45 
A1IUI N22 H18 SING N N 46 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
A1IUI InChI            InChI                1.06  "InChI=1S/C18H20N4O/c1-2-15(12-19-9-1)23-14-5-3-13(4-6-14)22-17-8-11-21-18-16(17)7-10-20-18/h3-8,10-11,15,19H,1-2,9,12H2,(H2,20,21,22)/t15-/m1/s1" 
A1IUI InChIKey         InChI                1.06  IYFCFYWXRIVCTH-OAHLLOKOSA-N                                                                                                                        
A1IUI SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "C1CNC[C@@H](C1)Oc2ccc(Nc3ccnc4[nH]ccc34)cc2"                                                                                                      
A1IUI SMILES           CACTVS               3.385 "C1CNC[CH](C1)Oc2ccc(Nc3ccnc4[nH]ccc34)cc2"                                                                                                        
A1IUI SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1cc(ccc1Nc2ccnc3c2cc[nH]3)O[C@@H]4CCCNC4"                                                                                                        
A1IUI SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1cc(ccc1Nc2ccnc3c2cc[nH]3)OC4CCCNC4"                                                                                                             
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           A1IUI 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           "OpenEye OEToolkits" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   2.0.7 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        "~{N}-[4-[(3~{R})-piperidin-3-yl]oxyphenyl]-1~{H}-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
A1IUI "Create component" 2024-11-19 PDBE 
A1IUI "Initial release"  2025-07-09 RCSB 
# 
